К Медведю в гости вновь прилетает его "сынок" - Пингвинёнок - которого не заставить ни сфотографироваться на память, ни одеть тёплую шапку, ведь он так и норовит убежать играть с Машей. Вновь и вновь оставаясь в одиночестве, Медведь расстраивается и грустит, но Маша находит самый верный способ это исправить.

Однажды осенним днем Маша с зайцем ожесточенно играли в хоккей. В самый разгар игры, забравшись в кусты в поисках отлетевшей шайбы, Маша натыкается на метлу. Машу осеняет использовать ее вместо клюшки. Но оказывается, метла очень подходит не только для игры в хоккей.

Медведь, обходя свой огород, вдруг обнаружил, что его тюльпаны совсем зачахли. В этот момент мимо прогуливались Гималайский медведь-культурист и Медведица. Из-за насмешек давнего соперника Медведь решает создать супервитамин роста. Он запирается в кладовке, переоборудованной в химическую лабораторию. Но тут появляется Маша, а ей уж точно нужно добраться до витамина роста и опробовать его...

Чтобы помочь Медведю завоевать внимание холодной Медведицы, Маша организует собственную рок группу и снимает клип. Заяц на барабанах, волки на клавишах, белка на гармошке, Маша солирует на гитаре! Такого лесная опушка еще слышала.

У Медведя снова гостит его старый друг Тигр, и на этот раз они решают провести время интеллектуально - за игрой в шахматы. Маша, заинтересовавшаяся процессом, решает ходить только «поником» и, к изумлению Медведя и Тигра, легко обыгрывает их во всех партиях.

Погожим зимним днем и на Машу и на Медведя нашло вдохновение рисовать. Маша, одолжив у Медведя краски и маленький холст, принялась рисовать всех лесных жителей. В результате, Машино видение прекрасного перенеслось не только на холст, но и на всю округу.

Идея Медведя повесить на стену новую рамочку заканчивается «большим взрывом». Приходится затеять ремонт. Маша и звери активно помогают Мишке в этом нелегком деле.

Даже в ливень и грозу Маше не сидится дома, и она бежит в гости к Медведю. Тот настолько увлечён чтением, что разрешает Маше открыть волшебный сундук фокусника, лишь бы не отвлекала. Медведь даже не предполагал, что Маша, наигравшись волшебным реквизитом, устроит самый настоящий фокус-покус

К Медведю снова приезжает его дальний родственник -- Панда. Они начинают лепить китайские пельмени, но тут появляется неугомонная Маша, у которой, как всегда, есть свои собственные методы приготовления еды. Так обычная готовка превращается в весёлый кулинарный мастер-класс!

Маша приносит Медведю яйцо, из которого вылупливается пингвиненок. У Медведя изрядно прибавляется хлопот, к тому же пингвиненок всё время пытается его клюнуть. Маша, наоборот, без ума от питомца, она учит пингвиненка летать, и тот, наконец, к огромному облегчению Медведя, улетает.